Wg mnie sprawa jest prosta to coś co nazywasz kontekst to po staremu
nazywa się "opcja". I tu są 2 opcje dla użytkownika - opcja krótkiej
daty i długiej (tak jest w Windows - a oni już chyba to przemyśleli).
Problem jedynie polega na tym, że u Ciebie nie kiedy trzeba dodać tą
skróconą nazwę dnia tygodnia. Więc w opcjach programu można dodać jakąś
literkę do formatu daty (najlepiej respektując format z ustawień
Windows), można też dodać trzeci format daty np. "data średnio długa"
która by mogła być zdefiniowana z tym nieszczęsnym skrótem dnia tygodnia.

W sumie to można by zrobić w opcjach tabelę "Daty" i tam zapodać 2
domyślne (długą i krótką). I dla dziwaków zrobić możliwość definiowania
innych formatów (najlepiej z nazwami tekstowymi a nie numerycznymi)
które były do wyboru pod prawym klikiem tam gdzie pojawiają się daty. Bo
znając użytkowników za jakiś czas będą mieli kolejny patent na
ulepszenie wyświetlania dat "w niektórych miejscach"...